დიმიტრი შაშკინი დაიბადა 1975 წელს 8 აგვისტოს ქ. თბილისში.

1992-1993 წლებში სწავლობდა არისტოტელეს სახელობის ქართულ-ბერძნულ უნივერსიტეტში საერთაშორისო სამართლის ფაკულტეტზე.

1992-93 წლებში მუშაობდა საქართველოს შინაგან საქმეთა სამინისტროს შეიარაღების სამსახურში.

1993 წელს ჩაირიცხა თბილისის სახელმწიფო უნივერსიტეტის იურიდიულ ფაკულტეტზე, რომელიც წარჩინებით დაამთავრა 1998 წელს.

1997-98 წლებში მუშაობდა ამერიკის იურისტთა ასოციაციაში (ABA) დირექტორის თანაშემწედ. იღებდა მონაწილეობას საქართველოს სასამართლოს რეფორმის მომზადებაში.

1998 წლიდან მუშაობდა აშშ საერთაშორისო რესპუბლიკურ ინსტიტუტში (IRI), საქართველოს პროგრამის კოორდინატორად, 2001-2008 პოლიტიკური პროგრამების დირექტორად, ხოლო 2008 წლიდან - IRI საქართველოს პროგრამის დირექტორი.

1998-2008 წლებში მონაწილეობას იღებდა სხვადასხვა დონის საარჩევნო კამპანიების კონსალტინგში და მენეჯმენტში ამერიკის შეერთებულ შტატებში, საქართველოში, უნგრეთში, ლატვიაში, რუსეთში, თურქეთში, სომხეთსა და აზერბაიჯანში.

2009 წლის 6 თებერვალს დაინიშნა საქართველოს სასჯელაღსრულების, პრობაციისა და იურიდიული დახმარების საკითხთა მინისტრად.

2009 წლის 7 დეკემბერს დაინიშნა საქართველოს განათლებისა და მეცნიერების მინისტრად

ჰყავს მეუღლე და ორი შვილი.